Po bolesnej porażce w derbach Mediolanu, Rossonerich czekało kolejneciężkie zadanie. Mecz z Juventusem w ½ Pucharze Włoch był jednak szansą na poprawienie nastrojów, a przede wszystkim na przedłużenie nadziei na pierwsze trofeum od wielu lat. Pioli zdecydował się na prawie tych samych zawodników co w meczu z Interem. Jedyną zmianą jest powrót do pierwszego składu Davide Calabrii. 

Już w drugiej minucie nie zła akcja Milanu, zakończona minimalnie niecelnym strzałem Kessiego. Kolejne minuty nie przyniosły emocji, aż w końcu w 22’ zrobiło się gorąco pod bramką Juve. Calabria dobrze znalazł się w polu karnym i oddał nie zły strzał, ale Buffon świetnie interweniował. Kilka minut później doświadczony bramkarz gości znowu musiał interweniować. Tym razem po dobrym podaniu Ibry, strzelał Rebić, ale za słabo by zaskoczyć Buffona. Donnarumma pierwszy raz zatrudniony został w 36 minucie za sprawą Cuadrado, ale Gigio odbił groźnie uderzenie Kolumbijczyka ze skraju pola karnego. Ostatecznie po dość przeciętnych 45 minutach widniał wynik bezbramkowy, chociaż na plus Rossonerich można zaliczyć fakt, że nie pozwolił mistrzom Włoch na zbyt wiele pod własnym polem karnym. 

Początek drugiej połowy i już w 47’ powinno być 1:0. Ibrahimović doskonale zgrał piłkę głową do Rebicia, a ten stanął oko w oko z Buffonem, ale to Włoch okazał się lepszy. W 52’ znowu nie zła akcja Rossonerich, tym razem z dystansu próbował Samu Castillejo, ale przy tym strzale Buffon nie mógł się pomylić. W 59 minucie w końcu zaatakował Juventus, ale najpierw Donnarumma przeciął piłkę lecącą na piąty metr, a próba Cuadrado chwilę później była bardzo słaba. Nie długo później odpowiedział Milan, ale Zlatanowi zabrakło bardzo nie wiele by pokonać Buffon po strzale z ostrego kąt. Nic nie zabrakło jednak Rebiciowi dwie minuty później. Miękka wrzutka Castillejo i Chorwat sprytnym strzałem wyprowadził Milan na prowadzenie. W 71’ dobrze grający Milan otrzymał poważny cios. Theo Hernandez z dużym impetem wpakował się w Dybale i obejrzał drugą żółtą kartkę. Milan kończył mecz w dziesiątkę. Milan dzielnie się bronił, ale w ostatniej minucie regulaminowego czasu gry Calabria bardzo nieszczęśliwie odbił piłkę ręką po strzale przewrotką Ronaldo. Sędzia wskazał na 11 metr. Cristiano ustawił piłkę i pewne pokonał Donnarumme. Arbiter doliczył jeszcze 6 minut, ale wynik nie uległ już zmianie. Rossoneri w bardzo pechowych okolicznościach zremisował z Juventusem i przed rewanżem są w bardzo trudnej sytuacji zwłaszcza, że w powodu kartek w Turynie nie zagrają Hernandez, Castillejo i Ibrahimović. 

AC Milan - Juventus 1:1 (0:0)

Rebić 61'

Ronaldo 90'

AC Milan (1-4-4-1-1): G. Donnarumma; Calabria, Kjaer, Romagnoli, Theo Hernandez; Castillejo (Saelemaekers 80'), Kessiè, Bennacer, Rebić (Laxalt 74'); Calhanoglu (Paqueta 87'); Ibrahimović

Juventus (1-4-3-1-2): Buffon; De Sciglio (Higuain 70'), Bonucci, De Ligt, Alex Sandro; Ramsey (Bentancur 73'), Matuidi (Rabiot 73'), Pjanić; Cuadrado; Dybala, Cristiano Ronaldo