Z Gonzalo Higuainem, ale także Christianem Zapatą rozpoczęli spotkanie drugiej kolejki fazy grupowej Ligi Europy piłkarze Rossonerich. Rino Gattuso przeciwko Olympiakosowi zdecydował się dać zagrać kilku rezerwowym, ale trzon drużyny stanowili zawodnicy którzy pokonali wysoko w ostatnią niedziele Sassuolo.  Drugie raz w bramce Milanu zobaczyliśmy także Pepe Reinę.

Milan mocno rozpoczął spotkanie. W szóstej minucie Castillejo umieścił piłkę w bramce, ale był na spalonym, co ciekawe możliwe, że gdyby Hiszpan nie dotykał piłki to ta wpadła by bezpośrednio po główce Bonaventury. Niestety w 14 minucie to goście wyszli na prowadzenie. Guerrero doskonale wykorzystał świetne podanie Koutrisa i było 0:1. Milan próbował odpowiedzieć, ale brakowało dokładności. W 33’ z rzutu wolnego z 20 metrów przestrzelił Higuain. Jeszcze lepszą okazję Argentyńczyk miał dwie minuty później, jednak strzelił prosto w bramkarza gości. Przewaga Rossonerich była coraz bardziej widoczna, ale mimo licznych prób golkiper Olympiakosu zachowywał czyste konto. Chyba najlepsza okazję w końcówce pierwszej połowy miał Zapata, ale główkował bardzo niecelnie.

Druga połowa zaczęła się od dwóch strzałów gospodarzy, ale w obu przypadkach Reina interweniował bez trudu. Milan odpowiedział uderzeniem Suso, ale także bez problemów wyłapanym przez bramkarza Greków. Kolejne minuty to bicie przez zawodników Gattuso głową w mur. W 54’ Rino zdecydował się wprowadzić na boisko Cutrone i Calhanoglu, jak się później okazało były to kluczowe decyzje w tym spotkaniu. W 66 minucie fatalna strata Bakayoko, Francuz stracił piłkę na rzecz Fetfatzidisa, ale na szczęście Grek oddał niecelny strzał. W końcu jednak to Milan zadał cios. Doskonałe dośrodkowanie Rodrigueza fantastycznym strzałem głową wykończył Cutrone, 1:1. Nie długo potem ponownie Fetfatzidis wdał się we znaki obrońcom Milanu, ale i tym razem minimalnie chybił. Po chwili to jednak Milan cieszył się z bramki. Calhanoglu ładnie poprowadził piłkę, podał ją do Higuaina, a ten doskonale minął obrońcę i umieścił futbolówkę w bramce. To nie koniec doskonałej gry Milanu. Nie minęły trzy minuty, a Cutrone ponownie wpisał się na listę strzelców. Ponownie jak przy golu Higuaina, kluczową role odegrał Hakan Calhanoglu, tym razem Turek wyłożył piłkę wychowankowi Milanu tak, że temu nie pozostało nic innego jak wpakować ją do bramki. Do końca meczu Rossoneri kontrolowali przebieg gry, a w ostatniej minucie doliczanego czasu gry Calhanoglu trafił jeszcze w słupek. Ostatecznie mimo początkowych kłopotów zaliczyli drugie zwycięstwo z rzędu.

AC Milan – Olympiacos 3:1 (0:1)

0:1 Guerrero 14’

1:1 Cutrone 70'

2:1 Higuain 76'

3:1 Cutrone 79'

Milan: Reina; Calabra, Zapata, Romagnoli, R.Rodriguez; Bakayoko, Biglia, Bonaventura (Calhanoglu 54’); Suso (Borini 80’), Higuain, Castillejo (Cutrone 54’)

Olympiacos: J.Sa; Torosidis (Meriah 77’), Miranda, Cisse, Koutris; Natcho, Guilherme; Fetfatzidis, Toure (Fortounis 82’), Leiva (Podence 71’); Guerrero.