Nowy trener i nowe nadzieje, spotkanie z Lecce było debiutem na ławce trenerskiej Stefano Piolego. Lecce czyli jedna z najsłabszych ekip w Serie A wydawał się idealnym do dobrego rozpoczęcia pracy dla byłego szkoleniowca Interu. W składzie Rossonerich kilka zmian, Conti zastąpił zawieszonego Calabrię, a szanse gry od pierwszej minuty otrzymał Rafael Leao. Krzysztof Piątek zaczął mecz na ławce. 

Milan mógł fantastycznie rozpocząć spotkanie. Już w pierwszej minucie, Leao wpadł w pole karne i oddał strzał na bramkę. Gabriel zdołał jednak odbić piłkę, a Paqueta nie zdążył z dobitką. Chwilę później znowu Rafael Leao miał szansę, ale tym razem nie trafił w bramkę. Nie minęło kolejnych 10 minut, a Rossoneri mieli kolejną okazję. Suso doskonale dograł do Calhanoglu, ale Turek minimalnie się pomylił. Za chwilę znowu Hakan w głównej roli, tym razem kropną potężne zza pola karnego, ale nieznacznie chybił. Turek w końcu jednak dopiął swego. Doskonałe długie podanie od Lucasa Bigli, Calhanoglu świetnie przyjął piłkę i wpadł w pole karne, a tam oddał mocny precyzyjny strzał i było 1:0. Po zdobytej bramce Rossoneri spuścili trochę z tonu, ale ciągle zdecydowanie przeważali. W 29’ niezły strzał Suso, ale golkiper gości nie bez trudu odbił futbolówkę. Lecce bardzo rzadko dochodziło w okolice pola karnego, a gdy już tak się stało to nie potrafili zagrozić Donnarummie.  Do końca pierwszej połowy wynik nie uległ już zmianie, a Milan po niezłych 45 minutach prowadził, ale tylko jedną bramką.  

Pierwszy warty odnotowania moment w drugiej połowie to strzał z dystansu gości, ale pewnie załapany przez Donnarummę. W 57’ swoją okazje ponownie miał Leao, ale i tym razem nie potrafił skierować piłki do bramki. W 60 minucie fatalna interwencja Contiego. Włoch próbując wybić piłkę odbił ja ręką i sędzia musiał pokazać na 11 metr.  Futbolówkę ustawił Babacar. Strzał napastnika Lecce obronił Donnarumma, ale przy dobitce był bezradny. Milan próbował odpowiedzieć, najpierw Kessie miał szansę z kilkunastu metrów ale strzelił za słabo. Chwilę później Calhangolu świetnie złożył się do woleja, ale przestrzelił. Próbował też Theo Hernandez, ale Gabriel nie dał się pokonać. W końcu przyszła 81 minuta. Hakan Calhanoglu doskonale wbiegł w pole karne i wyłożył piłkę Piątkowi, a ten świetnym strzałem wyprowadził Milan na prowadzenie. Po bramce Milan nie grał jednak dobrze, oddał inicjatywę i pod bramką Donnarummy było groźnie. Mimo to wydawało się, że Rossoneri dowiozą wynik do końca. Niestety w drugiej minucie doliczonego czasu gry cudownym uderzeniem popisał się Calderoni. Donnarumma był bez szans. Rossoneri ruszyli jeszcze do ataku, ale ostatecznie tylko zremisowali na własnym boisku z Lecce. 

AC Milan – Lecce 2:2

1:0 Calhanoglu 20’

1:1 Babacar 62’

2:1 Piątek 81’

2:2 Calderoni 90’

AC Milan (1-4-3-3): G.Donnarumma; Conti, Musacchio, Romagnoli, Theo Hernandez; Paquetà (Krunić 67'), Biglia, Kessie (Rebić 80'); Suso, Leao (Piątek 67'), Calhanoglu

Lecce (1-4-3-1-2): Gabriel; Meccariello, Lucioni, Rossettini, Calderoni; Tabanelli, Tachtsidis, Majer (Petriccione 67'); Mancosu; Falco (Farias 46'), Babacar (Lapadula 82')

Autor podsumowania: Michał Mirowski