W ramach fazy play-off Ligi Europy, Milan pojechał do Portugalii, by zmierzyć się z drużyną Rio Ave.

Pierwsza połowa: 

Początek meczu spokojny w wykonaniu obu drużyn. Przez większość pierwszej połowy, gra dotyczyła się w okolicy środka boiska. W 41. minucie, Kjaer stracił piłkę i przed szansą stanął Carlos Mané. Strzał Portugalczyka zza pola karnego okazał się jednak zbyt słaby i bez problemu wypapał go Gianluigi Donnarumma. Było to jedyne celne uderzenie w pierwszych trzech kwadransach. Obie drużyny operowały futbolówką w podobnym zakresie czasu, nie stwarzając sobie żadnych konkretnych sytuacji.

Druga połowa:

Cierpliwość kibiców została wynagrodzona na początku drugiej połowy. W 51. minucie, po rzucie rożnym piłka spadła na 16. metr, gdzie znajdowal się Alexis Saelaemaekers. Belg przyjął piłkę w polu karnym i oddał mocny strzał z woleja w krótki róg bramki Rio Ave. W takich okolicznościach Milan zdobył bramkę na 1:0.

W 71. minucie, gospodarze doprowadzili do wyrównania. Po przebojowej akcji z lewej strony boiska, Lucas Piazon dośrodkował piłkę w okolice 14. metra, a tam fenomenalnie do strzału złożył się Francisco Geraldes. Piłka po jego uderzeniu ugrzęzła w bramce Rossonerich. Gianluigi Donnarumma nie miał nic do powiedzenia w tej sytuacji.

Sędzia doliczył 2 minuty do regulaminowego czasu gry. Gdy zawodnicy Il Diavolo spodziewali się gwizdka na przerwę, Portugalczycy mogli zadać decydujący cios. Santos wykorzystał trochę przestrzeni w polu karnym i uderzył piłkę z woleja. Piłka po jego uderzeniu minęła się jednak z prawym słupkiem bramki Donnarummy.

W doliczonym czasie, wynik nie uległ zmianie i czekała nas dogrywka.

Dogrywka:

Gospodarze bardzo dobrze rozpoczęli dogrywkę. W 91. minucie bramkę na 2:1 zdobył Dala. Piłkarz z Angoli dynamicznie wbiegł w pole karne i uderzył mocno po długim słupku. Milan po tym ciosie zdawał się być długo oszołomiony. Drużyna Stefano Piolego wymieniała podania w środkowej strefie, lecz nie potrafiła zagrozić bramce Pawła Kieszka.

Końcowe 15 minut to gra na czas i próba zdobycia bramki przez Rossonerich.

W 115. minucie, polski bramkarz stanął na wysokości zadania i obronił mocny strzał Theo Hernandeza sprzed pola karnego. 

Włosi zamknęli zespół Vilacondenses we własnym polu karnym, jednak nie potrafili przedrzeć się przez zasieki Portugalczyków.

Los uśmiechnął się do Mediolańczyków w doliczonym czasie dogrywki. Toni Borevkovic zagrał piłkę ręką we własnym polu karnym, a sędzia wskazał na rzut karny. W związku z tym, chorwacki defensor zobaczył drugą żółtą i w konsekwencji czerwoną kartkę. Hakan Calhanoglu ustawił piłkę na 11. metrze od bramki i oddał mocny strzał w lewy dolny róg i rzutem na taśmę ustanowił wynik spotkania na 2:2. O awansie miały zadecydować rzuty karne.

Rzuty karne:

W konkursie jedenastek piłkarze Milanu i Rio Ave zgotowali swym kibicom swoistą przejażdżkę rollercoasterem. Potrzebne było aż 12 serii, by rozstrzygnąć o awansie. Ostatecznie decydującego karnego Santosa obronił Gianluigi Donnarumma i po emocjonującej końcówce to Rossoneri zagrają w fazie grupowej Ligi Europy.

Bramki:
51' Saelaemaekers (0:1), 71' Geraldes (1:1), 91' Dala (2:1), 120+1' Calhanoglu (2:2)

Oficjalne składy: 

Rio Ave (1-4-2-3-1): Kieszek; Ivo Pinto, Borevkovic, Santos, Nelson Monte; Tarantini (75' Jambor); Filipe Augusto; Piazon, Diego Lopes (66' Geraldes), Carlos Mané (109' Gabrielzinho); Moreira (85' Dala)

AC Milan (1-4-2-3-1): G. Donnarumma, Calabria, Kjaer, Gabbia, Hernandez, Kessie (106' Tonali), Bennacer, Castillejo (46' Brahim Diaz), Calhanoglu, Saelemaekers (95' Colombo); D.Maldini (67' Leao)