W drugim spotkaniu w ramach towarzyskiego turnieju International Champions Cup 2019 Milan zmierzy się z Benficą. Tym razem trener Giampaolo miał do dyspozycji kilku kluczowych zawodników których zabrakło w spotkaniu z Bayernem. Od pierwszej minuty zobaczyliśmy m.in. Suso czy Romagnolego. 

W 5 minucie pierwsza okazja dla Benfici. W polu karnym na wiele obrońcy Milanu pozwolili Rafie, ale ten ostatecznie oddał nie celny strzał. Nie długo potem kolejna próba Portugalczyków i tym razem Donnarumma był zmuszony do interwencji. W 16’ w końcu odpowiedź Milanu. Świetnie zza pola karnego uderzał Calhanoglu, ale piłka po jego strzale zatrzymała się na słupku. Dwie minuty później jeszcze lepszą okazję miał Castillejo, ale golkiper Benfici świetnie wybronił jego strzał. Rossoneri nie przestali atakować i w 22 minucie Borini miał dwie okazje na bramkę. Najpierw jego ładną próbę z woleja odbił Vlachodimos, a chwile potem po wrzutce Suso Włoch miał jeszcze lepszą szansę, ale i tym razem bramkarz Portugalczyków pokazał klasę. W 34’ pierwszą okazję miał Piątek, ale jego strzał z ostrego kąta trafił w boczną siatkę. Pięć minut później znowu szczęścia próbował Calahnoglu, ale trafił wprost w Vlachidomosa. W samej końcówce pierwszej połowy chyba najlepsza okazja Rossonerich. Piątek dostał idealną piłkę od Rodrigueza, ale nie trafił w światło bramki z 12 metrów. Benfica mogła bardzo skutecznie odpowiedzieć. W doliczonym czasie gry Gabriel miał świetną okazję, ale Donnarumma doskonale interweniował, a chwilę później jeszcze lepsza okazję miał Rafa, wydawało się że Portugalczyk musi zdobyć bramkę, ale strzelił słabo, a bramkarz Rossonerich zachował się fantastycznie. Ostatecznie mimo wielu okazji bramkowych do przerwy na tablicy widniał wynik bezbramkowy. 

Już na początku drugiej części fatalny błąd Rodrigueza który łatwo stracił piłkę, ale wprowadzony w przerwie Reina doskonale odbił piłkę po próbie Severovica. W 53’ ładna akcja Castillejo, Hiszpan przebojem wdarł się w pole karne i oddał groźny, strzał odbity jednak przez bramkarza. W 69’ Benfica wykonywała rzut wolny z 16 metrów, uderzenie Pizziego było potężne, ale Reina odbił futbolówkę, Chwile potem Hiszpan nie miał jednak szczęścia. Po wybiciu piłki z pola karnego na uderzenie zdecydował się Taarabt, futbolówka odbiła się do któregoś obrońcy Milanu i wpadła do siatki obok zdezorientowanego Reiny. Milan próbował odpowiedzieć, za sprawą Suso, ale bramkarz Benfici po raz kolejny nie dał się zaskoczyć. Hiszpan spróbował jeszcze raz, ale tym razem piłka minęła prawy słupek bramki. Chwile później pięknie z rzutu wolnego uderzał Biglia, ale trafił w poprzeczkę. Ostatecznie Milan mimo kilku niezłych okazji przegrał kolejne spotkanie nie strzelając bramki. 

AC Milan – Benfica 0:1 (0:0)

Taarabt 70’

Milan: Donnarumma (Reina 46’); Calabria (Conti 46’), Musacchio (Gabbia 64’), Romagnoli, R.Rodriguez (Strinić 64’); Calhanoglu (Krunić 64’), Biglia, Borini (Brescianini 87’); Suso; Castillejo, Piątek (Maldini 87’). 

Benfica: Vlachodimos; Nuno Tavares, Rúben Dias, Ferro, Grimaldo; Gabriel, Fejsa; Pizzi, Rafa; Taarabt, Seferović