Do dość nietypowej sytuacji dochodzi w tym miesiącu jeśli chodzi o terminarz Rossonerich. 

Sześć meczów i każdy na San Siro. Do jednego z tych spotkań ekipa Il Diavolo podejdzie w roli gości - 21 października z Interem Mediolan. 

2. kolejka Ligi Europy: Milan - Olympiakos, czwartek, 4 października, godz. 18:55

8. kolejka Serie A: Milan - Chievo, niedziela, 7 października, godz. 15:00

9. kolejka Serie A: Inter - Milan, niedziela, 21 października, godz. 20:30

3. kolejka Ligi Europy: Milan - Betis, czwartek, 25 października, godz. 18:55

10. kolejka Serie A: Milan - Sampdoria, niedziela, 28 października, godz. 18:00

1. kolejka Serie A: Milan - Genoa, środa, 31 października, godz. 20

Olympiakos najbliższy rywal Milanu w niedzielny wieczór podobnie jak Rossoneri rozegrał swój mecz ligowy. W spotkaniu na szczycie uległ na własnym stadionie PAOKOWI Saloniki 0-1 i zajmuje obecnie 5. miejsce w lidze. Dla najbardziej utytułowanego klubu w Grecji była to pierwsza porażka w tym sezonie.