Trzy dni po sobotnim meczu, zespoły Milanu i Napoli spotkały się po raz kolejny, tym razem w ćwierćfinale Pucharu Włoch. Gattuso wbrew przewidywaniom medialnym postanowił dokonać wielu zmian w składzie. Szczególnie w ataku. Tym razem za zdobywanie bramek mieli być odpowiedzialni Castillejo, Borini i Piątek. Występ szczególnie tego ostatniego wzbudzał sporo emocji.  

Mecz rozpoczął się od niecelnego strzału Piątka po podaniu Kessie, chwilę później odpowiedziało Napoli, ale także niecelnie. Nie długo później jednak San Siro wybuchło radością. Laxalt posłał piłkę na wolne pole i po niepewnym zachowaniu obrońców dopadł do niej Piątek. Polski napastnik przyjął futbolówkę, popędził na bramkę i pokonał Mereta. Chwilę później powinno być 1:1, ale Insigne w doskonałej okazji strzelił prosto w Donnarumme. W 22’ Włoch miał kolejną okazję, ale i tym razem górą był bramkarz Rossonerich. Gdy po pierwszym golu wydawało się, że Krzysztofa Piątka czeka wymarzony debiut, to w 27’ Polski napastnik dokonał kolejnej fantastycznej rzeczy. Piątek przyjął piłkę w polu karnym, zszedł do środka i umieścił ją potężnym strzałem pod poprzeczką bramki Mereta. W 31 minucie najgroźniejszy w drużynie gości Lorenzo Insgine spróbował po raz kolejny, ale tym razem niecelnie. Do przerwy Milan skupił się na obronie i starał się kontratakować i ostatecznie po 45 minutach widniał wynik 2:0.

Chwile po przerwie Napoli mogło strzelić kontaktowego gola. Po rzucie rożnym w dużym zamieszaniu odnalazł się Milik, ale jego strzał przed linią bramkową zatrzymał Romagnoli. Dwie minuty później nieźle uderzał Bakayoko, ale Meret nie dał się zaskoczyć. Po okresie spokojnej gry w 61’ na strzał zza pola karnego zdecydował się Milik, ale zbyt słabo by pokonać Donnarumme. Nie długo potem zaskakujący strzał oddał Ounas, ale mimo, że piłka nabrała sporej rotacji, bramkarz Milanu świetnie zareagował. Napoli ciągle próbowało szczęścia, ale po za kilkoma groźnymi stałymi fragmentami gry, zawodnikom Ancelottiego nie wiele wychodziło. W ostatniej akcji meczu Zieliński kopną jeszcze minimalnie obok słupka, ale chwilę później sędzia zakończył spotkanie. Ostatecznie Milan po bardzo dobrym meczu pokonał Napoli 2:0 i awansował do półfinału Pucharu Włoch.

AC Milan – Napoli 2:0 (2:0)

Piątek 11’ (asysta Laxalt)

Piątek 27’ (asysta Paqueta)

AC Milan: Donnarumma; Abate, Musacchio, Romagnoli, Laxalt; Kessie, Bakayoko, Paqueta (R.Rodriguez 85’); Castillejo, Piątek (Cutrone 79’), Borini (Calhanoglu 60’)

Napoli: Meret; Malcuit (Callejon 85’), Maksimović, Koulibaly, Ghoulam; Ruiz, Allan (Ounas 46’), Diawara (Mertens 58’), Zieliński; Insigne, Milik