11 maja 2019 roku na Stadio Artemio Franchi odbył się mecz pomiędzy Fiorentiną a Milanem. Rossoneri mieli przed tym meczem jeden z założenia prosty cel - wywieźć z Florencji 3 punkty i utrzymać przynajmniej matematyczne szanse na awans do przyszłorocznej edycji Ligi Mistrzów. Przy ostatnich wynikach ekipy prowadzonej przez byłego szkoleniowca Milanu, Vincenzo Montellę wydawało się, że nie będzie to wyzwanie jednak rzeczywistość okazała się trochę inna.

Pierwsza połowa:

Mecz rozpoczął się po myśli Milanu. Ekipa Gennaro Gattuso wyglądała na bardzo pewną siebie, z łatwością rozgrywała piłkę i neutralizowała nieliczne ataki Violi. Pierwsza niezła okazja Rossonerich przyszła już w 9 minucie. Dośrodkowaną z prawej strony boiska piłkę, głową do siatki próbował skierować Krzysztof Piątek, lecz futbolówka po strzale polskiego snajpera przeleciała nad bramką. Rossoneri zdecydowanie przeważali na boisku, jednak nie przekładało się to na poważniejsze próby zagrożenia bramce Albana Lafonta. Ataki Milanu przechodziły głównie środkiem oraz prawym sektorem boiska. Rossoneri starali się dośrodkowywać w pole karne, jednak większość piłek lądowała w rękach golkipera Fiorentiny. W okolicach 21 minuty dobrą okazję do strzelenia bramki miał Suso. Piłkarze Milanu wykorzystali niefrasobliwość obrońców gospodarzy, dzięki czemu hiszpański skrzydłowy uderzał z około dziewiątego metra, na nieszczęście trafiając prosto w Lafonta. Fiorentina grała bardzo niemrawo, piłkarze Milanu zamknęli gospodarzy na ich własnej połowie. Wśród podopiecznych Rino Gattuso na wyróżnienie zasługiwali Calhanoglu oraz Suso. Obydwaj byli niezwykle aktywni pod polem karnym Violi, a także cofali się by skutecznie walczyć o piłkę. Milan grał wysoko i bardzo agresywnie, co w końcu przełożyło się na zdobycie bramki. W 36 minucie, Suso dośrodkowywał z prawego skrzydła, piłka minęła Boriniego oraz Piątka, ale Calhanoglu zdołał uderzyć ją głową z odległości około 10 metrów. Rossoneri objęli prowadzenie. Viola w końcówce pierwszej połowy wydawała się być jedynie tłem dla piłkarzy Gattuso. Gospodarze mieli spore problemy z ustawianiem się i wychodzeniem spod wysokiego pressingu Milanu. W pierwszej połowie podopieczni Vincenzo Montelli zdołali jeszcze jedynie zagrać kilka niegroźnych wrzutek, które bez problemu wyłapał Donnarumma.

Druga połowa:

Jeśli kibice Milanu myśleli, że zwycięstwo mają już w kieszeni to mogli się  mocno zdziwić, bowiem w drugiej połowie obie ekipy grały zupełnie odwrotnie w stosunku do pierwszych 45 minut. Fiorentina świetnie rozpoczęła drugą część spotkania, pewnie rozgrywając piłkę i powoli konstruując przemyślane akcje. W 48 minucie jeden z zawodników Violi posłał mocną, płaską wrzutkę w pole karne, jednak w szesnastce znajdował się czujny Calhanoglu, który wybił piłkę z okolic 5 metra. Piłkarze gospodarzy starali się zagrozić bramce Donnarummy strzałami z dystansu. W 52 minucie dobrym strzałem zza szesnastki popisał się Federico Chiesa. Piłka minęła wprawdzie poprzeczkę, lecz niewiele brakowało by zmierzała w światło bramki. Kilka minut później Chiesa wypuścił dobrym podaniem Mirallasa, który przeprowadził skuteczny rajd zakończony groźnym strzałem, jednak prosto w golkipera Milanu. Ekipa ze stolicy Lombardii wyglądała znacznie gorzej w drugiej części spotkania, co starali się wykorzystywać gospodarze. W 76 minucie stratę piłki zanotował Franck Kessie, co poskutkowało kontratakiem Violi. Federico Chiesa przebiegł kilkanaście metrów z piłką przy nodze, ściął do środka i oddał mocny strzał prosto w Donnarummę. Włoski bramkarz wypuścił co prawda piłkę przed siebie, jednak obrońcy Milanu szybko zareagowali i oddalili zagrożenie wybijając futbolówkę poza obręb szesnastki. Mecz następnie znacznie się uspokoił, a Fiorentina jakby opadła z sił. Piłkarze Milanu starali się dowieźć końcowy wynik, co ostatecznie im się udało i 3 punkty wróciły tego wieczora do Mediolanu.